A causa delle difficoltà causate dalla seconda guerra mondiale, in questa stagione il Milano disputa le gare interne all'Arena Civica abbandonando temporaneamente San Siro. Quest'ultimo è infatti raggiungibile con difficoltà dai tifosi per via della penuria di energia elettrica, che è indispensabile per far funzionare i tram che portano i rossoneri allo stadio. La dirigenza dei rossoneri appronta un calciomercato volto a rafforzare la squadra con l'acquisto, tra gli altri, di Giovanni Rossetti, Luigi Rosellini e Angelo Bollano. Sulla panchina c'è l'avvicendamento tra Guido Ara e Mario Magnozzi, che diventa il nuovo allenatore del Milano.
Un frangente della finale di ritorno della Coppa Italia 1941-1942, la prima raggiunta dal Milano nella sua storia; si riconosce il portiere rossonero Giovanni Rossetti (a sinistra) intento, assieme a un compagno di squadra, a sbrogliare un attacco della Juventus allo stadio Mussolini di Torino.
Il campionato disputato dai rossoneri è mediocre: dopo un buon inizio, il Milano cala fortemente nella seconda parte della stagione (nelle ultime sette partite i rossoneri fanno tre pareggi e quattro sconfitte), classificandosi alla fine del torneo al 10º posto, a pari punti con Fiorentina e Liguria, non lontano dalla zona retrocessione. Causa di questo deludente risultato è il pessimo comportamento della difesa, che incassa ben 53 reti. L'unica soddisfazione è la conquista, per la terza volta, del titolo di capocannoniere della Serie A da parte di Aldo Boffi. Il comportamento del Milano in Coppa Italia è differente: i rossoneri raggiungono per la prima volta la finale della competizione, dove vengono sconfitti solo nella sfida di ritorno dalla Juventus.