Nella stagione 2018-2019 l'Arezzo disputa il girone A del campionato di Serie C, nel quale raccoglie 64 punti con il quarto posto finale. Allenato da Alessandro Dal Canto ottiene 33 punti nel girone di andata e 31 nel girone di ritorno. Sale diretta in Serie B la Virtus Entella che vince il torneo con 75 punti. Nei Play-off l'Arezzo entra in scena nel secondo turno della fase a gironi, affrontando il Novara, pareggia (2-2) superando il turno essendo meglio piazzato in campionato rispetto ai piemontesi. Nel primo turno nazionale gli amaranto incrociano la Viterbese, riuscendo a vincere entrambe le partite, poi nel secondo turno nazionale, che di fatto sono le semifinali, vengono eliminati dal Pisa, che si impone in entrambe le partite, (2-3) ad Arezzo e (1-0) all'Arena Garibaldi, poi i nerazzurri vincono le finali contro la Triestina e salgono in Serie B. Matteo Brunori Sandri firmando 17 reti, delle quali 13 in campionato e 4 nei Play-off, risulta il miglior marcatore aretino di stagione. Nella Coppa Italia di Serie C l'Arezzo non supera il primo ostacolo del girone D di qualificazione, pareggiando il doppio confronto con la Lucchese (1-1), che supera il turno vincendo (3-1) ai calci di rigore.
^Ceduto durante la sessione invernale di calciomercato
^Acquistato durante la sessione invernale di calciomercato
^La Pro Piacenza viene esclusa dal torneo e radiata per inadempienze dopo la 27ª giornata. Le partite giocate dalla squadra piacentina nel girone di andata vengono annullate, mentre quelle giocate nel girone di ritorno sono assegnate (3-0) alle avversarie.
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